CHICO TRUJILLO wird 1998 in Villa Alemana, Zentralchile, von Aldo Asenjo, alias „Macha“, und Antonio Orellana nach einer Tour ihrer Band La Floripondio durch Europa gegründet. Nachdem weitere Musiker an den Sessions der beiden teilnehmen, gewinnt die Formation die Form einer Band und die ersten Stücke entstehen. Anfangs interpretieren sie vor allem traditionelle chilenische Musik - das aber sehr kraftvoll. Vor allem seit sie durch eine Bläsersektion verstärkt werden.
Bei Live-Auftritten wurden diese Interpretationen schnell durch Stile wie Cumbias, Boleros, Ska und Reggae erweitert. Allerdings filterten und erneuerten CHICO TRUJILLO diese Stile mit gelungenen Texten, viel Gefühl und Energie.
Die Konzerte von CHICO TRUJILLO fanden unter anderem im Rahmen des chilenischen Huachaca- Festes statt, außerdem spielten sie auf den Konzerten des „Comite de Liberacion de los Presos Politicos Mapuches“ und hatten Live-Auftritte im chilenischen Fernsehen. Darüber hinaus organisierten sie kostenlose Open Airs und gaben unabhängig organisierte Konzerte in einer Vielzahl
chilenischer Städte.
CHICO TRUJILLO kommen 2002 erstmals auf Konzertreise nach Berlin. Dies geschieht im Rahmen einer Kunstaktion der chilenischen Künstlergruppe „Caballo de Troya“ im Kunsthaus Tacheles. Und so
präsentiert die Band ihre Musik zum ersten Mal im Juni 2002 auf deutschem Boden. Bei diesem Aufenthalt spielten sie an den verschiedensten Orten Berlins, aber auch in einigen Städten Spaniens.
Im Juni 2003 kehrt die Band nach Berlin zurück und spielt bis zum September 36 Konzerte im Cafe Zapata des Tacheles. Bei einem dieser Konzerte wird Rodrigo Gonzales auf die Band aufmerksam,
besser bekannt als Rod, dem Bassisten der Berliner Band „Die Ärzte“. Zusammen mit dem Sänger Macha mischt er das Livealbum „Chico Trujillo y la senora imaginacion“ ab, das bei den zahlreichen Auftritten im Cafe Zapata aufgenommen wurde und im Oktober 2004 in Deutschland erschien.